Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Tuy nhiên, tình cảm đó đã không được đáp lại do nam diễn viên 85 tuổi cho rằng cô còn quá trẻ.
Winona Ryder đã thổ lộ tình cảm của mình với Al Pacino khi cô mới 22 tuổi. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này có thể gây ra sự ngạc nhiên cho nhiều người, đặc biệt là khi xét đến việc sau đó Al Pacino đã hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Winona đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Điều này đã dẫn đến một mối quan hệ lãng mạn giữa hai người.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Về phía mối quan hệ của mình với Al Pacino, Winona dường như đã vượt qua và tập trung vào cuộc sống hiện tại của mình. Cô đã có một trải nghiệm đáng nhớ với Al Pacino, nhưng cuối cùng cô đã tìm thấy hạnh phúc với người bạn đời hiện tại của mình.